Nella Città di Otranto, nell’epoca medievale, era presente una folta comunità ebraica dedita ai commerci che passavano per il porto. Il mercante e viaggiatore Beniamino ben Yonah intraprese un viaggio tra il 1159 ed il 1167 attraverso gran parte del mondo allora conosciuto fornendo notizie sulle comunità ebraiche. Otranto rappresentò l’ultima tappa del suo viaggio e su di essa attestò che vivessero oltre cinquecento famiglie di ebrei, terza per numero in Italia e preceduta da Salerno con seicento famiglie e Palermo con millecinquecento famiglie. Gli ebrei otrantini oltre a sviluppare i commerci, crearono un centro culturale di alto livello e noto in tutta l’Europa giudaica. La convivenza tra la città e la comunità ebraica si raffreddò, tuttavia, nel periodo dell’avvento del Monastero di San Nicola di Casole. Nella città è stata rivenuta una epigrafe funeraria in pietra leccese, alta 50 cm e larga circa 40, scritta in greco ed in ebraico. In particolare, presenta sette righe in greco e due in ebraico e riporta in alto a sinistra il tipico candelabro giudaico a sette bracci.